QUÍMICA ORGÁNICA
• Es llamada también Química de los Compuestos del Carbono.
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos son las
relativas a su composición, naturaleza covalente de sus enlaces,
combustibilidad y abundancia.
Composición
Es la característica más
importante que se deduce de la definición dada. Todos los compuestos
orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno.
También es frecuente que posean oxígeno o nitrógeno. Existen
grupos importantes de compuestos orgánicos que
poseen azufre, fósforo o halógenos y hasta
algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de los compuestos
orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos
mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con casi todos
los elementos químicos conocidos.
CARÁCTER COVALENTE
Aunque existen muchos compuestos
orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son covalentes, lo que se traduce en que
poseen las características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o
líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son
conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.
Combustibilidad
Los compuestos orgánicos se
caracterizan por su facilidad de combustión, transformándose en dióxido de
carbono y agua y su sensibilidad a la acción de la luz y del calor,
experimentando descomposición o transformación química.
Abundancia
El número de compuestos de
carbono es enorme y sobrepasa con mucho al del conjunto de los compuestos del
resto de los elementos químicos. Contrariamente a lo que se pensaba a
principios del siglo XIX, la síntesis de un nuevo compuesto orgánico es una
tarea fácil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos.
Como consecuencia de ello, mientras que el número de compuestos inorgánicos
conocidos apenas sí sobrepasa el medio millón, de los 12.000 compuestos
orgánicos que se conocían en 1880, en 1910 se había pasado a los 150.000, al
medio millón en 1940 y a los 5.000.000 en 1980. En la actualidad se debe haber
duplicado la última cantidad, ya que el ritmo de aumento anual es de
aproximadamente unos 500.000 nuevos compuestos.
La causa de la existencia de un
número tan elevado de compuestos de carbono se debe al carácter singular de
este elemento, que puede:
- Formar
enlaces fuertes con los más variados elementos, tanto con los muy
electronegativos como con los de carácter metálico más acentuado.
- Unirse
consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando largas cadenas
lineales, ramificadas o cíclicas.
- Formar
enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros elementos.
Como consecuencia de estas
características existen muchos compuestos con la misma composición pero
distinta estructura, fenómeno muy frecuente en química orgánica que se conoce
con el nombre de isomería.
COMPUESTO INORGÁNICO
Se denomina compuesto
químico inorgánico a todos aquellos compuestos que están formados por
distintos elementos, pero en los que su componente principal
no siempre es el carbono, siendo
el agua el más abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir que
participan casi la totalidad de elementos conocidos.
Mientras que un compuesto orgánico se forma de manera
natural tanto en animales como en vegetales, uno
inorgánico se forma de manera ordinaria por la acción de varios fenómenos
físicos y químicos: electrólisis, fusión, etc. También podrían considerarse
agentes de la creación de estas sustancias a la energía
solar, el agua, el oxígeno.
Los enlaces que
forman los compuestos inorgánicos suelen ser iónicos o covalentes.
Ejemplos
de compuestos inorgánicos:
· Cada molécula de cloruro
de sodio (NaCl) está compuesta por un átomo de sodio y otro
de cloro.
· Cada molécula de agua (H2O) está
compuesta por dos átomos de hidrógeno y
uno de oxígeno.
· Cada molécula de amoníaco (NH3)
está compuesta por un átomo de nitrógeno y
tres de hidrógeno.
· El anhídrido carbónico se encuentra en
la atmósfera en
estado gaseoso y
los seres vivos aerobios lo liberan hacia ella al realizar la respiración.
Su fórmula química, CO2, indica que cada molécula de
este compuesto está formada por un átomo de carbono y
dos de oxígeno. El CO2 es utilizado por algunos seres
vivos autótrofos como las plantas en el proceso de fotosíntesis para
fabricar glucosa.
Aunque el CO2 contiene carbono, no se
considera como un compuesto orgánico porque no contiene hidrógeno.
NOMENCLATURAS DE COMPUESTOS INORGÁNICOS
Los
principales grupos funcionales son los siguientes:
Grupo hidroxilo (–
OH)
Es
característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho
grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).
Grupo alcoxi (R – O
– R)
Grupo
funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de
carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los
éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos
constituyen los llamados radicales)
Grupo
carbonilo (>C=O)
Su
presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos
diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.
En
los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono
terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de
hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (Enlace
doble).
En
las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas
hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (Enlace
doble).
Es
el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.
Los
ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo
hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización.
En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo
a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.
Puede
considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y
es el grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos
llamados aminas.
FUNCIONES OXIGENADAS
A
continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su
correspondiente función química) donde participan átomos de carbono, hidrógeno
y oxígeno.
Presencia
de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
HIDROCARBUROS
Alcanos
a) los alcanos son
compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la hibridación
de los C es sp³. Sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de
los C, y sp³ de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa
reactividad química.
Ejemplo, el etano CH3-CH3
Propiedades físicas
Un alcano de cadena lineal tendrá
un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la
mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van
der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y la
n-butano, que hierven a -12 y 0 ° C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano
que hierven a 50 y 58 ° C, respectivamente.
En el último caso, dos moléculas
de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las
moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van
der Waals. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y
no se polarizan sustancialmente por un campo
eléctrico.
Por ejemplo, los diferentes
alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones. La densidad de
los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono,
pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la
capa superior en una mezcla de alcano-agua.
Fuentes
Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el natural. Los alcanos son los compuestos
orgánicos más simples puesto que
carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por
carbonos en hibridación. A pesar de ello son muy importantes porque:-Su estudio
nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos
(conformaciones, formación de radicales)-Constituyen una de las fuentes de
energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).
Aplicaciones y usos
Las aplicaciones de los alcanos
pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de
carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos
de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad.
El metano y
el etano son los principales componentes del gas natural;
pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin
embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la
compresión como el enfriamiento del gas.
El propano y el butano pueden ser
líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados
del petróleo (GLP).
Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los
encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también
como propelentes en pulverizadores.
ALQUENOS
b)
los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces
entre C y C. la hibridación del C será sp². Va a haber uniones sigma: entre
orbital sp² del C y s del H, y entre orbitales sp² de los C; además habrá
uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la p pura de otro, lo que forma
el doble enlace (un componente sigma y otro pi).
Son compuestos planos, en los que
los e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por lo que son buenos
nucleó filos y dan reacciones de adición electrofilia. La longitud del enlace
es más corta que en enlaces simples, pero más larga que triples.
Ejemplo, el eteno CH2=CH2
Propiedades
físicas
La presencia del doble enlace
modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los
alcanos. De ellas, la temperatura de
ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota
más en aspectos como la polaridad y la acidez.
El enlace alquilo-alquenilo está
polarizado en la dirección del átomo con
orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3
(esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo
1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva).
El carbono alquenilo tiene mayor
acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el
etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del
eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un
electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del
eteno se des localiza más fácilmente en el enlace p y s que en el enlace s
simple que existe en un alcano.
Fuentes.
La fuente es el petróleo, los
usos el más importante es el eteno es la base para los polímeros de
adición y también se utiliza para la maduración artificial de frutas y verduras
Aplicaciones y usos
No se encuentran en los productos naturales,
pero se obtienen en la destilación destructiva
de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en
las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de
craqueo. Están relacionados con los hidrocarburos complejos
del caucho o
hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos.
Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.
El uso más común de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina
,parafinas, aceite de pino el natural, y la cera de abeja
ALQUINOS
c)
los alquinos son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre
C (la hibridación es sp). Va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C
con s del H, y sp del C con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde ambas van
a resultar de la unión de orbitales p puros de un C con los p puros de otro
(cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada uno).
Son compuestos lineales, que se
comportan como nucleó filos y van a dar reacciones de adición electrofilia.
La longitud del enlace es más corta que la de
enlaces simples y dobles.
Ejemplo,
el etino CH=CHH-C=C-H
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero
bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad:
ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua
y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del
número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los
puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado.
Fuentes.
El acetileno es un gas de olor
etéreo cuando es puro. Arde fácilmente en el aire y, si
tiene suficiente cantidad de oxígeno,
arde con gran desprendimiento de calor(
la temperatura de la llama alcanza los 3000 grados centígrados, por lo que se
usa en soldaduras y para corte de metales) La
mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una
buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a
gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
Aplicaciones y usos
La mayor parte de los alquinos se
fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se
utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas
temperaturas alcanzadas. En la industria química
los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del
PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquinos
está presente en algunos fármacos citostáticos.
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