2.2 COMPUESTOS ORGANICOS

QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura,  propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

•  Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicación a la industria y al desarrollo tecnológico.
•    Es llamada también Química de los Compuestos del Carbono.




COMPUESTOS ORGÁNICOS 

Los compuestos orgánicos son las relativas a su composición, naturaleza covalente de sus enlaces, combustibilidad y abundancia.
Composición
Es la característica más importante que se deduce de la definición dada. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno. También es frecuente que posean oxígeno o nitrógeno. Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre, fósforo o halógenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con casi todos los elementos químicos conocidos.

CARÁCTER COVALENTE
Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.

Combustibilidad
Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua y su sensibilidad a la acción de la luz y del calor, experimentando descomposición o transformación química.

Abundancia
El número de compuestos de carbono es enorme y sobrepasa con mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos químicos. Contrariamente a lo que se pensaba a principios del siglo XIX, la síntesis de un nuevo compuesto orgánico es una tarea fácil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos. Como consecuencia de ello, mientras que el número de compuestos inorgánicos conocidos apenas sí sobrepasa el medio millón, de los 12.000 compuestos orgánicos que se conocían en 1880, en 1910 se había pasado a los 150.000, al medio millón en 1940 y a los 5.000.000 en 1980. En la actualidad se debe haber duplicado la última cantidad, ya que el ritmo de aumento anual es de aproximadamente unos 500.000 nuevos compuestos.


La causa de la existencia de un número tan elevado de compuestos de carbono se debe al carácter singular de este elemento, que puede:
  • Formar enlaces fuertes con los más variados elementos, tanto con los muy electronegativos como con los de carácter metálico más acentuado.
  • Unirse consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.
  • Formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros elementos.

Como consecuencia de estas características existen muchos compuestos con la misma composición pero distinta estructura, fenómeno muy frecuente en química orgánica que se conoce con el nombre de isomería.


COMPUESTO INORGÁNICO

Se denomina compuesto químico inorgánico a todos aquellos compuestos que están formados por distintos elementos, pero en los que su componente principal no siempre es el carbono, siendo el agua el más abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir que participan casi la totalidad de elementos conocidos.
Mientras que un compuesto orgánico se forma de manera natural tanto en animales como en vegetales, uno inorgánico se forma de manera ordinaria por la acción de varios fenómenos físicos y químicos: electrólisis, fusión, etc. También podrían considerarse agentes de la creación de estas sustancias a la energía solar, el agua, el oxígeno.
Los enlaces que forman los compuestos inorgánicos suelen ser iónicos o covalentes.

Ejemplos de compuestos inorgánicos:

·         Cada molécula de cloruro de sodio (NaCl) está compuesta por un átomo de sodio y otro de cloro.

·         Cada molécula de agua (H2O) está compuesta por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno.

·         Cada molécula de amoníaco (NH3) está compuesta por un átomo de nitrógeno y tres de hidrógeno.

·   El anhídrido carbónico se encuentra en la atmósfera en estado gaseoso y los seres vivos aerobios lo liberan hacia ella al realizar la respiración. Su fórmula química, CO2, indica que cada molécula de este compuesto está formada por un átomo de carbono y dos de oxígeno. El CO2 es utilizado por algunos seres vivos autótrofos como las plantas en el proceso de fotosíntesis para fabricar glucosa. Aunque el CO2 contiene carbono, no se considera como un compuesto orgánico porque no contiene hidrógeno.


NOMENCLATURAS DE COMPUESTOS INORGÁNICOS

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

Grupo hidroxilo (– OH)
Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo). 

Grupo alcoxi (R – O – R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales)

Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.
En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (Enlace doble).

En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (Enlace doble).



Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.

Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas. 


FUNCIONES OXIGENADAS
A continuación, un cuadro  resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función química) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

HIDROCARBUROS

Alcanos


a) los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la hibridación de los C es sp³. Sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de los C, y sp³ de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad química. Ejemplo, el etano CH3-CH3


Propiedades físicas
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y la n-butano, que hierven a -12 y 0 ° C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 ° C, respectivamente.

En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones. La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

Fuentes
Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el natural. Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos en hibridación. A pesar de ello son muy importantes porque:-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)-Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).

Aplicaciones y usos
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas.

El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.

ALQUENOS

b) los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre C y C. la hibridación del C será sp². Va a haber uniones sigma: entre orbital sp² del C y s del H, y entre orbitales sp² de los C; además habrá uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la p pura de otro, lo que forma el doble enlace (un componente sigma y otro pi).

Son compuestos planos, en los que los e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por lo que son buenos nucleó filos y dan reacciones de adición electrofilia. La longitud del enlace es más corta que en enlaces simples, pero más larga que triples.

Ejemplo, el eteno CH2=CH2




Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva).

El carbono alquenilo tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se des localiza más fácilmente en el enlace p y s que en el enlace s simple que existe en un alcano.

Fuentes.
La fuente es el petróleo, los usos el más importante es el eteno es la base para los polímeros de adición y también se utiliza para la maduración artificial de frutas y verduras
Aplicaciones y usos
No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8. El uso más común de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina ,parafinas, aceite de pino el natural, y la cera de abeja

 

ALQUINOS

c) los alquinos son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C (la hibridación es sp). Va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar de la unión de orbitales p puros de un C con los p puros de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada uno).
Son compuestos lineales, que se comportan como nucleó filos y van a dar reacciones de adición electrofilia.
 La longitud del enlace es más corta que la de enlaces simples y dobles. 
Ejemplo, el etino CH=CHH-C=C-H

Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Fuentes.
El acetileno es un gas de olor etéreo cuando es puro. Arde fácilmente en el aire y, si tiene suficiente cantidad de oxígeno, arde con gran desprendimiento de calor( la temperatura de la llama alcanza los 3000 grados centígrados, por lo que se usa en soldaduras y para corte de metales) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

Aplicaciones y usos
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquinos está presente en algunos fármacos citostáticos. 





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